"In Plain Sight", le dernier épisode de la saison 5 de Supergirl, a vu James Olsen redevenir Jimmy Olsen, tout comme le personnage a été retiré de la série. Le départ d'Olsen a vu "le copain de Superman" boucler la boucle, cependant, trouvant une cause héroïque à laquelle il pourrait se consacrer en tant que justicier et journaliste.
On sait que le personnage de James Olsen quitterait Supergirl depuis juillet 2019, lorsque l'acteur Mehcad Brooks a annoncé que sa sortie se produirait à un moment donné de la saison 5. Brooks aurait voulu plus de temps pour poursuivre d'autres projets, y compris l'écriture d'un livre et la production sa propre série télévisée, bien qu'il soit apparemment amical à revenir à Supergirl à l'avenir pour des apparitions. Cela place Brooks dans la même position que Jeremy Jordan, qui a quitté Supergirl après trois saisons avec le génie de la technologie Winn Schott, afin de se concentrer sur le théâtre.
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"In Plain Sight" a préparé le départ de James en lui faisant revenir, avec sa sœur Kelly, à Calvintown; la petite ville où ils ont déménagé quand ils étaient enfants, après la mort de leur père. James avait de bons souvenirs de la ville, ayant obtenu son premier emploi dans le journalisme en prenant des photos pour la Calvintown Gazette. Il est rapidement devenu évident, cependant, que Calvintown avait connu des moments difficiles, la ville étant désormais dirigée par un triumvirat de flics tordus, de juges rémunérés et de cadres louches. La ville abritait une prison à but lucratif et il était dans l'intérêt de tous de détourner le regard, car les gens étaient condamnés à de longues peines pour des délits mineurs, gardant la prison pleine et l'argent circulant dans la ville.
James savait qu'il devait faire quelque chose après avoir rencontré un adolescent sans-abri nommé Simon Kirby, qui a été forcé de descendre dans la rue après que sa mère a été condamnée à 10 ans pour vol à l'étalage. Pourtant, il ne suffisait pas à James d'engager un bon avocat de la défense pour s'attaquer à son cas et offrir sa maison à Simon et à ses amis. Calvintown avait besoin d'un héros pour se battre et James Olsen cherchait déjà une nouvelle direction dans la vie, après avoir quitté son emploi chez CatCo Worldwide Media pour protester contre le mépris de la nouvelle direction pour le journalisme honnête à propos des appâts cliquables.
Vers la fin de l'épisode, James a informé ses amis et sa famille de sa décision de quitter National City pour Calvintown. Il a annoncé qu'il avait déjà acheté la Calvintown Gazette et s'était installé en tant qu'éditeur, avec l'intention d'utiliser le pouvoir de la presse pour s'attaquer à la machine politique corrompue qui dirigeait Calvintown. Et si cela s'avérait insuffisant, son alter-ego super-héroïque, le Gardien, serait également prêt à servir de bouclier de justice.
La scène finale de la saison 5 de Supergirl, épisode 4, a montré James dans son nouveau bureau, offrant un travail à Simon et lui montrant le premier appareil photo qu'il ait jamais possédé; un cadeau de son défunt père. James a donné l'appareil photo à Simon, incitant le jeune homme à dire «Merci, chef». James rit, pensant sans doute à son ancien rédacteur en chef, Perry White, et répondit «Ne m'appelle pas chef. C'est Jimmy.
